Viaja a Madrid en el año 1967 para ampliar sus conocimientos tanto en el terreno profesional como de su pintura. Se impregna de la luz velazqueña en sus continuas visitas casi a diario al Museo del Prado. El cielo azul madrileño completa su arco iris personal y aprende a mirar a la luna desde su casa del barrio del Retiro para luego jugar infinitivamente con ella en todas sus fases y plasmarla en su mirada. Su perfil profesional le hace ser licenciado en economía.
Por otra parte, su inquietud artística le lleva a aprender en la Escuela de Artes y Oficios de Madrid y comienza a participar en diferentes exposiciones colectivas de pintores colectivos por los distritos municipales de Madrid donde parte de su obra queda depositada. Posteriormente, en 1984, vuelve de Madrid a Sevilla por motivos familiares transcurriendo unos años sin actividad pictórica de exposiciones, pero sí trabajando en su estudio.
La casualidad o no, hace que conozca a Ignacio Sancho Caparrini y Fernando Parrilla Zapata, uno escultor, otro pintor, que influencian positivamente en sus conocimientos cromáticos y técnicos. Diego Montes es valiente, atrevido, incluso en su mundo de colores, que transmiten con una meridiana claridad sus fobias y filias, sus altas y sus bajas, pero encima de todo flota la atención del niño travieso, alegre e inquieto que experimenta constantemente, no sólo los colores posibles sino que añade a ello las tendencias pictóricas más avanzadas.
Realiza diferentes exposiciones colectivas e individuales, como por ejemplo La Casa de Cultura de Mairena, Puebla del Río, Camas, La Palma del Río (Córdoba), Sanlúcar de Barrameda (Casino), Museo de Arte Contemporáneo, Manilva, en la Casa Museo de Blas Infante, donde realiza una exposición muy especial con motivo de la inauguración de dicho museo. Aparte de ello existen obras suyas en Bélgica, Alemania e Inglaterra. En Sevilla su obra la vimos en la calle Miguel del Cid, Galería de Arte Antiguo, y en la Galería Trajano, cerrada hoy al público.
En 1998 participa con un cuadro en el centenario del nacimiento de Lorca, donde una obra suya permanece en el museo de Fuentevaqueros. A mí, personalmente, me gusta su forma onírica de ver Sevilla, pintura que pertenece a una época especial de su vida donde sus formas y su claridad de indeas son visibles a pesar de las brumas que lo envuelven".
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