La historia de la Virgen de Regla se remonta al siglo IV, mezclándose la historia con las leyendas.
Según la "historia Sacra", escrita por el P. Fr. Diego de Carmona Bohórquez ", la imagen de la Virgen de Regla, fue mandada a construir por el mismo San Agustín, doctor de la Iglesia, siendo obispo de Hipona (Norte de África). El santo tenía la imagen en su oratorio.
Trece años después de la muerte de San Agustín (443), Hipona era atacada por los Vándalos, por lo que el diácono San Cipriano y otros monjes de la orden de los agustinos se vieron obligados a escapar a España. Al llegar colocaron la imagen frente al mar. Allí creció la devoción, llegando a ser el monasterio de Regla.
La imagen de Ntra. Señor de Regla, según se cree, siempre fue de color negro. Así nos recuerda a los Cantares de Salomón: "Negra soy, pero hermosa hija de Jerusalén".
En el siglo VIII los monjes tuvieron que huir por la invasión de los moros y ocultaron la Ntra. Sra. de Regla cerca del monasterio. En el siglo XIII, tras la victoria de Alfonso el Sabio, la Santísima Virgen, en una visión a un canónigo regular de la Catedral de León, le mostró el lugar donde se hallaba enterrada su imagen y le pidió que viniese a desenterrarla para retornarla a su antiguo santuario. El canónigo obedeció y, cuando se encontraba en el lugar y descansando bajo una higuera, escuchó una voz angelical que del centro de la tierra le decía:
"Este es mi lugar", voz que repitiéndose, confirma al canónigo la dulce esperanza que traía en su peregrinación, de encontrar la imagen. Trabaja con entusiasmo y fe en el sitio, y "!Oh portento!" (Exclama en su narración el Fr. Tomás de Herrera.)Encuentra el depósito sagrado y la lámpara encendida, conservándose hoy un cáliz de los que con Nuestra Madre y Señora estuvieron enterrados. Se restituye a la Señora a su propio templo, y se labra una pequeña capilla en el sitio. Del maravilloso encuentro que hoy existe, así como la higuera y la cisterna, conociéndose este lugar como Humilladero. Desde este tiempo ha continuado Ntra. Señora de Regla en el Santuario abordada por todos, y siendo la admiración general por los muchos dones que siempre dispensará a los fieles que la imploran en sus aflicciones.
Algunos dicen que el nombre de "La Virgen de Regla" es por razón de ser ella quién custodia la regla de los frailes Agustinos. Esto no es de extrañar ya que el mismo San Agustín era un gran devoto de la Virgen María. También se sabe que Don Alonso Pérez de Guzmán alzó en Chipiona el Castillo de Regla.
Desde su precioso santuario frente al mar en Chipiona (España), la Virgen de Regla, cada 8 de septiembre, sale en imponente procesión con miles de devotos.
Desde España, sus devotos, principalmente los frailes Agustinos propagaron la veneración por muchas partes del mundo.
Esta devoción llegó a su apogeo en el siglo XVIII. Hoy día se venera en España, Cuba, Miami (USA), México, República Dominicana, Filipinas y los Países Bajos.
Cuba: Regla, pequeño vecino a La Habana lleva el nombre de esta devoción Mariana, pero a la Virgen de Regla se le conoce y venera por toda la isla. Nunca faltan peregrinos a la iglesia de la Virgen de Regla. La Santería, la religión traída por los esclavos, mezcla elementos del catolicismo con religiones africanas. Esto ha causado que muchos cubanos relacionen a la Virgen de Regla con la diosa (orisha) "Yemayá, diosa de la maternidad o con "Olokún, diosa de la profundidad". Miami (USA): Los exilados cubanos llevaron a Miami la devoción a la Virgen de Regla. Aquí se suscita el mismo tema de la santería. No hay en esta ciudad ninguna iglesia católica dedicada a la Virgen de regla. Varias iglesias cismáticas (separadas de la iglesia católica) de Miami llevan el nombre de la Virgen de Regla. Estas iglesias se dicen ortodoxas pero en la iglesia ortodoxa no existe esta devoción.
Historia de la Virgen de Regla.
Algunos historiadores se remontan al 8 de Septiembre de 1.608, como fecha de la primera salida de la procesión de la Virgen de Regla, aunque se tienen noticias de que en 1.588 tuvo lugar una peregrinación, organizada por Dña. Ana Gómez de Silva y Mendoza, Duquesa de Medina Sidonia, para pedir por el éxito de su marido, que se encontraba al frente de la Armada Invencible luchando contra los Ingleses. ¿Cuando nace Regla? El día 4 de Abril de 1295 el Rey Fernando IV hizo merced a D. Alonso Pérez de Guzmán de toda la tierra que conste la Andalucía, desde donde el Guadalquivir desemboca en el océano, hasta donde el Guadalete tributa sus aguas. Estas poblaciones son: Sanlúcar de Barrameda, Chipiona, Rota y El Puerto de Santa María.
Es aquí, al parecer, donde los historiadores deslumbran el nombre de Regla.
Fue por primera vez pues, según Pedro de Molina cita, que Don Alonso Pérez de Guzmán alzó un castillo en la parte que los moros llamaron "Chepiona"y le puso el nombre de Regla.
Más tarde, en 1.303, Isabel de Guzmán, hija de Don Alonso, se casó con Hernán Pérez Ponce de León y recibe como dote las villas de Rota y Chipiona, así como el Castillo de Regla.
Una de las fechas importantes que dieron un impulso a nuestro pueblo fue la llegada de los franciscanos el 28 de Agosto de 1.882. Procedían de Santiago de Compostela y con trabajo y esfuerzo inauguraron la nueva Casa de Misiones el 8 de Septiembre de ese mismo año.
El artífice de todo esto fue el Padre José Lerchundi, que era Prefecto Apostólico en Marruecos, y la necesidad de reforzar la labor misionera le llevó a elegir Chipiona como enclave de un colegio de misioneros. Tras muchos problemas entre el Estado Español y la Santa Sede, se llegó a un acuerdo el 8 de Julio de 1.880. El padre José Lerchundi falleció el 8 de Marzo de 1.896, pero su obra ya estaba en marcha. Unos de los grandes devotos que tuvo la Virgen de Regla fueron los Infantes de Orleans.
De manos de Don Alfonso de Orleáns y Borbón y Dña. Beatriz de Sajonia, llegaron hasta la Virgen de Regla la Reina Isabel II de Brasil, Amelia de Portugal, los Condes de París, la Reina de Rumania y otros distinguidos acompañantes. Basta añadir a esta lista de ilustres, la visita del científico Isaac Peral y la del Rey Alfonso XIII, que se postró ante la Virgen de Regla el 21 de Abril de 1.930.
El 8 de Septiembre de 1.928 la Infanta Dña. Beatriz ofrendó una alhaja a la Virgen de Regla, además de que una escuadrilla de aviones de la base militar de la Parra sobrevolaran al paso de la procesión de la Virgen, hoy día se sigue manteniendo dicha tradición, aunque tan solo con un sólo avión.
Otra fecha importante es la del 2 de Agosto de 1.948, que con motivo de la inauguración de la restauración del Humilladero, se lanza la idea de la Coronación de la Virgen. Para encauzar todos los esfuerzos de recogida de donativos, alhajas, etc..., se crean la Juntas Locales. Empezando por Chipiona, que actúa como Junta Local Central, y se crean otras en Sevilla, Jerez, Estepa, Lebrija, Puerto de Sta. María, Rota, Trebujena, Sanlúcar de Barrameda, etc.
Es de destacar entre las múltiples formas de recaudar fondos, dos de ellas, una es una "Tómbola" que funciona los veranos de 1.952 y 1.953, que desborda todas las previsiones, y la otra, fue una corrida de toros en la plaza del Puerto de Santa María, el día 3 de Agosto de 1.952, con toros donados por las casas de los Sres. Marqués de Domecq, Excmo. Sr. Marqués de Villamarta, D. Luis Osborne, D. Joaquín Pareja Obregón, D. Antonio Urquijo y D. Fermín Bohórquez. Los toros murieron de manos de los diestros Ortega, Manolo González y Pepe Luis Dominguín.
Destacar también las aportaciones de las familias Fernández Palacios Barrua, las Srtas. Ramírez de Cartagena y Obregón, D. Francisco Durán, D. Zoilo Ruiz Mateos, etc.
El día 5 de Septiembre de 1.954 a las 6 de la tarde sale Nuestra Sra. Virgen de Regla, entre himnos, vivas, y aplausos llega hasta la plataforma, donde se le pondrá la Corona, actuando como padrinos los Infantes De Orleáns, D. Alfonso de Orleáns y Borbón y Dña. Beatriz de Sajonia, siendo el pregonero el ilustre gaditano universal D. José María Pemán.